او زندگی و مسیر شغلی‌اش را از طریق سری ویدیو بلاگ‌های یوتیوبی خود به نام‌های «دیلی‌وی» (DailyVee) و «ویکلی‌وی» (WeeklyVee) مستند می‌کند، با برنامه‌های پرسش و پاسخ مانند «از گری‌وی بپرس» (AskGaryVee) و «چای با گری‌وی» (Tea with GaryVee) جامعه‌ای می‌سازد و مشاوره می‌دهد، با رهبران و متخصصان دیگر در قالب مصاحبه‌های پربار در «تجربه تصویری گری‌وی» (GaryVee Video Experience) و «تجربه صوتی گری‌وی» (GaryVee Audio Experience) گفتگو می‌کند، دیدگاه‌های تند و داغ خود را درباره موضوعات مختلف فرهنگی در برنامه «بیش‌ارزش‌گذاری شده / کم‌ارزش‌گذاری شده» (Overrated/Underrated) بیان می‌کند، و به مردم یاد می‌دهد که چگونه با فروش وسایل دست‌دوم در آخر هفته‌ها از طریق گاراژ سیل (garage sale) درآمد اضافی کسب کنند، در برنامه‌ای به نام «زباله‌گویی» (Trash Talk).